| ROUND | R2 | R3 | R4 | R5 | QF | SF | F | |
| l1 | l2 | |||||||
| Season archive |
| Thursday, 17 October 2019 | ||||||
| r3 | Alverca | 2-0 | Sporting | |||
| 11 | Alex Apolinário | |||||
| 56 | Luan | |||||
| Friday, 18 October 2019 | ||||||
| r3 | Cova da Piedade | 0-4 | Benfica | |||
| 45 | Pizzi | |||||
| 49 | Pizzi | |||||
| 63 | Vinicius | |||||
| 90 | Vinicius | |||||
| Saturday, 19 October 2019 | ||||||
| r3 | Farense | 5-2 | Desportivo Aves | |||
| 14 | Fabrício | 48 | Welinton | |||
| 37 | Fabrício | 88 | Welinton | |||
| 45 | Cássio | |||||
| 54 | Fábio Nunes | |||||
| 63 | Fabrício Isidoro | |||||
| r3 | Leça | 1-3 | Sporting Braga | |||
| 85 | Adilson Silva | 24 | Wilson Eduardo | |||
| 41 | Horta | |||||
| 54 | Wilson Eduardo | |||||
| r3 | Sporting Espinho | 2-1 | Vilafranquense | |||
| 83 | João Pinto | 37 | Kassio | |||
| 90(p) | Miguel Baptista | |||||
| r3 | Académica | 2-1 | Portimonense | |||
| 52 | Hwang | 87 | Martínez | |||
| 89 | Djousse | |||||
| r3 | Penafiel | 0-2 | Gil Vicente | |||
| 36(p) | Sandro Lima | |||||
| 76 | Goncalves | |||||
| r3 | Feirense | 3-0 | Tondela | |||
| 3 | Fábio Espinho | |||||
| 45 | Fati | |||||
| 68 | Christian | |||||
| r3 | Louletano | 1-2 | Paços Ferreira | aet | ||
| 33 | Érico | 20 | Hélder Ferreira | |||
| 110 | Dadashov | |||||
| r3 | Acádemico de Viseu | 3-1 | Real | |||
| 9 | Jean Patrick | 72 | San Martín | |||
| 23 | Fernando Ferreira | |||||
| 29 | Jean Patrick | |||||
| r3 | Amora | 0-1 | Sanjoanense | |||
| 67 | Belkheir | |||||
| r3 | Coimbrões | 0-5 | FC Porto | |||
| 6 | Díaz | |||||
| 8 | Tiquinho | |||||
| 12 | Mbemba | |||||
| 67 | Díaz | |||||
| 81 | Fábio Silva | |||||
| r3 | Fabril | 1-3 | Moreirense | |||
| 84 | Celestino | 24 | Pedro Nuno | |||
| 68 | Pedro Nuno | |||||
| 79 | Fábio Abreu | |||||
| r3 | Sintra | 1-1 | Vitória Guimarães | aet, p5-4 | ||
| 69(p) | Elvis | 85 | Davidson | |||
| r3 | Condeixa | 0-1 | Rio Ave | |||
| 75 | Nuno Santos | |||||
| r3 | Pevidém | 0-2 | B-SAD | |||
| 44 | Robinho | |||||
| 72 | Licá | |||||
| Sunday, 20 October 2019 | ||||||
| r3 | Beira-Mar | 2-2 | Marítimo | aet, p5-4 | ||
| 15 | João Nogueira | 74 | Maeda | |||
| 90 | Cissé | 83 | Zainadine Júnior | |||
| r3 | Desportivo Chaves | 2-1 | Boavista | aet | ||
| 101 | André Luis | 116 | Bueno | |||
| 120 | Medina | |||||
| r3 | Varzim | 1-0 | Estoril | |||
| 70(p) | Acevedo | |||||
| r3 | Casa Pia | 1-3 | Vizela | |||
| 88 | Wilson Kenidy | 20 | Okoli | |||
| 48 | Samu | |||||
| 80 | Diogo Ribeiro | |||||
| r3 | Leixões | 4-2 | Praiense | |||
| 21(p) | Júnior | 7 | Filipe Andrade | |||
| 53 | Pedro Pinto | 90 | Matheus Souza | |||
| 63 | Claro | |||||
| 82 | Braga | |||||
| r3 | Mafra | 1-0 | Fafe | aet | ||
| 120 | Rúben Freitas | |||||
| r3 | Arouca | 1-0 | Merelinense | |||
| 65 | Valdu Té | |||||
| r3 | Marinhense | 1-0 | Fátima | |||
| 10 | Ednilson | |||||
| r3 | Lourosa | 1-1 | Famalicão | aet, p5-6 | ||
| 90 | Goba Zakpa | 70 | Anderson | |||
| r3 | AD Oliveirense | 0-3 | Santa Clara | |||
| 27 | Thiago Santana | |||||
| 70(p) | Bruno Lamas | |||||
| 80 | João Afonso | |||||
| r3 | Pedras Salgadas | 1-0 | Recreio Águeda | |||
| 66 | Marcelo | |||||
| r3 | Águias do Moradal | 0-5 | Vitória Setúbal | |||
| 1 | Ghilas | |||||
| 4 | Ghilas | |||||
| 15 | Carlinhos | |||||
| 44 | Ghilas | |||||
| 59 | Zequinha | |||||
| r3 | Loures | 4-2 | Benfica Castelo Branco | aet | ||
| 42 | Bruno Sapo | 24 | Okitokandjo | |||
| 48 | Hugo Machado | 68 | Diogo Silva | |||
| 109 | Rafael | |||||
| 120 | Hugo Machado | |||||
| r3 | Vitória Sernache | 0-0 | Sertanense | aet, p4-5 | ||
| r3 | CO do Montijo | 0-1 | Anadia | |||
| 87 | Nadson | |||||
| r3 | Valadares Gaia | 0-0 | Canelas 2010 | aet, p10-11 | ||
| 3 | +1 | VALDU TÉ (Arouca) |
| +3 | Nabil GHILAS (Vitória Setúbal) | |
| RUCA (Pedras Salgadas, 3p) | ||
| +2 | FABRÍCIO Santos (Farense, 1p) |