| ROUND | R2 | R3 | R4 | R5 | QF | SF | F | |
| l1 | l2 | |||||||
| Season archive |
| Saturday, 17 October 2009 | ||||||
| r3 | FC Porto | 4-0 | Sertanense | |||
| 6 | Hulk | |||||
| 9 | Farías | |||||
| 40 | Farías | |||||
| 86 | Hulk | |||||
| r3 | Varzim | 1-2 | Nacional | |||
| 9 | Gonçalo | 68 | Rúben | |||
| 72 | Pečnik | |||||
| r3 | Sporting Covilhã | 0-1 | Sporting Braga | |||
| 90 | Matheus | |||||
| r3 | Monsanto | 0-6 | Benfica | |||
| 29 | Felipe | |||||
| 47 | Carlos Martins | |||||
| 59 | Carlos Martins | |||||
| 84 | Saviola | |||||
| 89 | César Peixoto | |||||
| 90 | Coentrão | |||||
| Sunday, 18 October 2009 | ||||||
| r3 | Oeiras | 6-1 | Operário | |||
| r3 | Sporting | 3-0 | Penafiel | |||
| 51 | Liédson | |||||
| 74(p) | João Moutinho | |||||
| 90 | Vukčević | |||||
| r3 | Tirsense | 1-0 | Oliveira Bairro | |||
| r3 | Belenenses | 3-1 | Oriental | |||
| 33 | Lima | 38 | ||||
| 81 | Diakité | |||||
| 89 | Lima | |||||
| r3 | Vitória Guimarães | 3-1 | Feirense | |||
| 7 | Desmarets | 22(og) | Alex | |||
| 31 | Douglas | |||||
| 75 | Nuno Assis | |||||
| r3 | União Madeira | 2-0 | Alcains | |||
| r3 | Beira-Mar | 4-0 | Torre Moncorvo | |||
| 28 | Yartey | |||||
| 32 | Kanu | |||||
| 44 | Yartey | |||||
| 81(p) | Mahamat Bindi | |||||
| r3 | Gil Vicente | 6-1 | Nelas | |||
| 40 | Camargo | 28 | ||||
| 66 | Pedro Moreira | |||||
| 70(og) | ||||||
| 76 | Alexandre Matâo | |||||
| 87 | Kiko | |||||
| 90 | Cesinha | |||||
| r3 | Paços Ferreira | 3-1 | Aljustrelense | |||
| 37 | William | 39 | ||||
| 70 | William | |||||
| 77 | José Coelho | |||||
| r3 | Leça | 0-3 | Desportivo Chaves | |||
| 6 | Bamba | |||||
| 45 | Bamba | |||||
| 52 | Samson | |||||
| r3 | Rio Ave | 2-1 | Esmoriz | |||
| 57 | João Tomás | 67 | ||||
| 78 | Tarantini | |||||
| r3 | Académica | 2-1 | Portimonense | |||
| 41 | Miguel Fidalgo | 53 | Pires | |||
| 45 | Tiero | |||||
| r3 | Naval | 1-0 | Padroense | aet | ||
| 115 | Godemèche | |||||
| r3 | Santa Clara | 2-1 | Marítimo | |||
| 7 | Leandro Tatu | 84 | Diawara | |||
| 48 | Oliveira | |||||
| r3 | Camacha | 3-1 | Paredes | |||
| r3 | Freamunde | 3-0 | Carregado | |||
| 6 | Romaric | |||||
| 33(p) | Cascavel | |||||
| 69 | Júnior Maranhão | |||||
| r3 | Leixões | 2-1 | Casa Pia | |||
| 43 | Công Vinh | 63 | ||||
| 61 | Fábio Espinho | |||||
| r3 | Atlético | 0-2 | Vitória Setúbal | |||
| 8 | Vasco Varão | |||||
| 62 | Luís Carlos | |||||
| r3 | Fátima | 3-0 | Vila Meã | |||
| 53 | Kata | |||||
| 61 | Heldon | |||||
| 81 | Baldé | |||||
| r3 | Canicense | 1-4 | Vigor Mocidade | |||
| r3 | Cinfães | 1-1 | Costa Caparica | aet, p1-3 | ||
| r3 | Sintrense | 0-0 | Pinhalnovense | aet, p3-4 | ||
| r3 | Tondela | 1-2 | Oliveirense | |||
| 75(p) | 15(og) | |||||
| 71 | Cicero | |||||
| r3 | Aliados Lordelo | 2-0 | Machico | |||
| r3 | União Serra | 3-2 | Coimbrões | |||
| r3 | Merelinense | 1-2 | União Leiria | |||
| 4 | 9(og) | |||||
| 36 | Koné | |||||
| r3 | Valenciano | 1-1 | Olhanense | aet, p4-2 | ||
| 56 | 45 | M'Bida | ||||
| Wednesday, 4 November 2009 | ||||||
| r3 | Vieira | 0-1 | Mafra | |||
| 3 | BERÉ (Sporting Covilhã) | |
| 2 | +2 | Ishmael YARTEY (Beira-Mar) |
| CAPUCO (Desportivo Chaves) | ||
| +2 | Ernesto FARÍAS (FC Porto) | |
| +2 | CARLOS Jorge MARTINS (Benfica) | |
| +2 | Siaka BAMBA (Desportivo Chaves) | |
| MARCO CLÁUDIO Cardoso (Freamunde) | ||
| +1 | HELDON Augusto (Fátima) | |
| +2 | HULK (FC Porto) | |
| LULINHA (Estoril) | ||
| ANDRÉ Tiago SOARES (Carregado) | ||
| +2 | WILLIAM Arthur (Paços Ferreira) | |
| MIGUEL Alexandre ROSA (Carregado) | ||
| +2 | Rodrigo LIMA (Belenenses) | |
| +1 | Jorge PIRES (Portimonense) |